20世紀90年代，舒馬赫進入貝納通車隊以後，逐漸成了賽道上的王者。這期間，他遇到了一個讓他一生都無法釋懷的對手——塞納，而輝煌驕人的舒馬赫時代也在他和塞納的火爆競爭中漸漸拉開了帷幕。
從相遇之日起，他們雙雄之間可謂衝突不斷。先是在1992年巴西站比賽中，塞納為了不讓舒馬赫超車，故意放慢速度，不必要地使用剎車，顯然他是想挑動身後的舒馬赫做出不假思索的舉動，進而犯錯。緊接著在一次德國大獎賽上，舒馬赫來了個“以其人之道，還治其人之身”，在塞納試圖超越他時，他突然猛地踩下了剎車。事後，塞納氣得跳下賽車就直接衝向了舒馬赫，並怒氣沖天地揪住他，若非其他人及時拉開他們，他們很可能會打起來。賽後談及此事時，舒馬赫用幽默的口吻調侃說：“他可能想給我按摩一下脖子。”
在後來的比賽中，舒馬赫親眼看到塞納的賽車一頭撞向了坦佈雷羅彎道上的水泥防護牆，他顯然沒料到塞納會因此永遠離開這個世界。幾個小時後，醫生確認了塞納的死亡，當舒馬赫從貝納通車隊的隊員口中得知這一訊息後，他的情緒一下子崩潰了，獨自躲進大卡車裡哭了很久。
這是舒馬赫第一次面對死亡，並且死去的那個人是對手塞納。此後的一個星期內，舒馬赫每天只能睡三四個小時，他一直覺得塞納不會就這樣離開，也許他會醒過來繼續跟自己在賽道上一爭高下。就在不久前為增強F1比賽的安全性尋求支援時，塞納和舒馬赫第一次在同一個問題上保持了相同的`觀點，他們之間也是第一次談得如此默契與和睦。在舒馬赫的心裡，他對塞納的情感始終是一個“結”，他愛戴他、厭惡他、超越他，也懷念他。在1994年拿到職業生涯的第一個世界冠軍後，舒馬赫心情沉重地表示，如果塞納還活著的話，自己是不可能拿到總冠軍的，這個總冠軍應該屬於塞納，所以他願意把總冠軍頭銜獻給塞納。2000年的蒙扎拉力賽，當人們再次在賽後的新聞釋出會上向舒馬赫提到他在某項紀錄上已經追平了塞納時，一向冷靜的舒馬赫在全世界的電視觀眾面前，竟忍不住失聲痛哭。對手塞納，讓舒馬赫一生都無法釋懷。